Hola,
Lo que te ocurre es bastante común cuando se intenta actualizar desde Windows Server 2012 R2 usando una ISO de evaluación. Ese tipo de medios no permiten la opción de “conservar datos y aplicaciones”, porque están pensados para instalaciones limpias de prueba. Para poder hacer una actualización en sitio (in‑place upgrade) y mantener tus roles, configuraciones y aplicaciones, necesitas utilizar una ISO comercial/licenciada de Windows Server 2016 o superior, no la de evaluación.
Además, hay que tener en cuenta la edición: si tu servidor actual es Standard, debes actualizar con una ISO de Standard; si es Datacenter, con la de Datacenter. No se puede mezclar ediciones, y tampoco se puede pasar de Workgroup a Domain durante la actualización.
En cuanto a las licencias: sí, al pasar de 2012 R2 a 2016 o 2019 necesitarás una nueva clave de producto válida para esa versión. La licencia de 2012 R2 no se reutiliza para activar 2016. Lo que sí puedes hacer es instalar con la clave de la nueva versión y mantener tu configuración, siempre que uses el medio correcto.
En resumen:
- Con una ISO de evaluación no podrás conservar datos ni aplicaciones.
- Para actualizar en sitio necesitas la ISO comercial de la misma edición.
- Al pasar a una versión más reciente, se requiere una nueva licencia válida para esa versión.
Espero que esto te sea útil.
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Domic Vo.