Quelques précisions sur le contexte pourraient avoir leur importance. En particulier la version de macOS concernée et (surtout) le type de compte (Exchange, IMAP, POP,...) et l'hébergeur du compte dont il est question.
Si tu reviens à la version classique d'Outlook (menu "Outlook" > ""Outlook hérité") est-ce que le problème est reproductible à l'identique ?
NB : Outlook (comme le reste de la suite Office) devrait être en version 16.103.3 depuis quelques jours. Vois si le problème persiste après la mise à jour.