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Ciao Pasqualino Pizi,
Sì, è possibile eseguire l'aggiornamento da Windows Server 2012 R2 a Windows Server 2019 Standard a 64 bit mantenendo i file e le app.
Tuttavia, è importante notare che non tutte le applicazioni potrebbero essere compatibili con il nuovo sistema operativo, quindi si consiglia di verificare con il fornitore dell'applicazione la compatibilità prima di procedere con l'aggiornamento.
Inoltre, si consiglia di eseguire un backup completo del sistema prima di procedere con l'aggiornamento per garantire che i dati siano al sicuro in caso di problemi durante il processo di aggiornamento.
Spero che aiuti.
Cordiali saluti
Lei