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Ciao CarloRocca,
Grazie per aver utilizzato i prodotti Microsoft e per aver pubblicato post nella community.
Mi rendo conto che vuoi sincronizzare il tuo calendario iCloud utilizzando la nuova versione di Outlook per Windows e farò del mio meglio per aiutarti!
Permettimi di spiegarti che la nuova versione di Outlook per Windows non può sincronizzare direttamente il calendario iCloud, puoi importare il tuo calendario iCloud in nuove prospettive, a condizione che esporti prima il file isv in iCloud, e poi quello che stai guardando sono i dati attuali e storici nel tuo iCloud. Detto questo, se sono presenti aggiornamenti dei contenuti su iCloud, il nuovo Outlook non è in grado di sincronizzare automaticamente tali aggiornamenti.
Il motivo per cui hai detto che il vecchio Outlook può sincronizzarsi senza problemi è perché iCloud per Windows viene utilizzato per sincronizzare il calendario con Outlook, che in realtà non è un'operazione di sincronizzazione eseguita dal server Outlook, ma iCloud per Windows funge da strumento di connettività per sincronizzare il calendario tra il dispositivo iOS e Outlook, quindi dopo aver completato la configurazione Quindi, dopo aver configurato iCloud per Windows, puoi avviare Outlook e il calendario iCloud può essere sincronizzato con Outlook. E iCloud per Windows può essere applicato solo al classico Outlook, non al nuovo Outlook.
Grazie per la tua pazienza e spero che la mia spiegazione abbia un senso sul motivo per cui non riesci a sincronizzare. Inoltre, il mio suggerimento è che per poter utilizzare correttamente la funzione di sincronizzazione del calendario iCloud, puoi fare clic su [Aiuto] - [Vai a Outlook classico] nel nuovo Outlook per continuare a utilizzare il vecchio Outlook.

Grazie per la pazienza e il supporto. 😊
Vi auguro tutto il meglio
Vivian - MSFT | Specialista del supporto della community Microsoft