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Caro Marco_M83,
Benvenuto nella community Microsoft.
Capisco che stai riscontrando un problema in cui ricevi un messaggio che continua a richiedere l'autenticazione durante l'utilizzo di Outlook 2019.
Per maggiori informazioni su questo tema, è possibile leggere il contenuto di questo link.
I metodi di autenticazione moderna ora sono necessari per continuare a sincronizzare la posta elettronica di Outlook nelle app di posta elettronica non Microsoft - Supporto tecnico Microsoft
Secondo questo articolo, il problema che stai riscontrando è dovuto al fatto che Outlook 2019 non supporta l'autenticazione del nuovo stile.
Tutto quello che devi fare è aggiornare la tua app Outlook e aggiungere i tuoi account, che saranno tutti configurati per utilizzare l'autenticazione di nuovo stile e sincronizzarsi correttamente per mantenerli al sicuro.
È possibile scaricare gratuitamente il nuovo Outlook qui.
Outlook per Windows - Download e installazione gratuiti in Windows | Negozio Microsoft
Se ti abboni a Microsoft 365, che ha anche un'app Outlook complementare.
Per riassumere, non devi fare nulla al tuo account, basta aggiornare l'app Outlook.
Sentiti libero di inviare un messaggio se hai bisogno di ulteriore assistenza.
Migliori saluti
Jason.YA - MSFT | Specialista del supporto della community Microsoft