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Caro LorenzoM88
Benvenuto nella community Microsoft.
In base alla tua descrizione, vorrei confermare con te se stai utilizzando Apple Mail o Ios Outlook sul tuo Iphone? Qual è il metodo per aggiungere la cassetta postale hotmail alla cassetta postale (POP/IMAP)?
In effetti, il tuo problema potrebbe essere correlato al problema di autenticazione più recente che ti impedisce di utilizzarlo.
In realtà è perché il 16 settembre Microsoft sospenderà l'uso iniziale dell'autenticazione di base per l'aggiunta di caselle di posta e la scelta di un nuovo stile di autenticazione, e stai utilizzando Apple Mail e stai visualizzando richieste di password o errori di connessione, molto probabilmente a causa del fatto che il tuo account è configurato per l'autenticazione di base, ma non devi preoccuparti di questo.
Per risolvere questo problema, è sufficiente eliminare l'account e aggiungerlo nuovamente come Outlook.com:
Posta di Apple:
-Vai su Impostazioni > > account e-mail.
-Tocca l'account e-mail che desideri eliminare dal tuo iPhone, quindi tocca Elimina account.
-Vai alle impostazioni del > della posta
-Tocca Account, quindi tocca Aggiungi account.
-Nella finestra di dialogo Aggiungi account, selezionare Outlook.com.

Se l'eliminazione dell'account e la sua nuova aggiunta non risolvono il problema, procedi come segue:
-Elimina nuovamente l'account.
-Vai su Impostazioni > Safari e fai clic su Cancella cronologia e dati del sito web.
-Riavvia il tuo iPhone.
Aggiungi nuovamente l'account e continua con la procedura di accesso per il tuo account Outlook.com.
Prospettive Ios:
Apri Outlook, fai clic su Impostazioni > account nell'angolo in basso a sinistra, rimuovi e aggiungi nuovamente l'account e, quando lo aggiungi, seleziona Outlook.com.
È possibile visualizzare il collegamento per il nuovo metodo di autenticazione:I metodi di autenticazione moderna ora sono necessari per continuare a sincronizzare la posta elettronica di Outlook nelle app di posta elettronica non Microsoft - Supporto tecnico Microsoft
Non esitare a mandargli un messaggio se hai bisogno di ulteriore aiuto.
I miei migliori auguri
Chris.S-MSFT | Specialista del supporto della community Microsoft