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Ciao Mukka1985
Benvenuto nella community Microsoft.
Comprendo che stai riscontrando problemi con Outlook, con più errori di autenticazione.
Grazie per i passaggi dettagliati per la risoluzione dei problemi, ci aiuta molto a individuare il problema.
Infatti, a partire da quest'anno, Outlook/Hotmail eliminerà gradualmente l'autenticazione di base a favore di un'autenticazione più recente.
Anche se comprendiamo che questa esperienza è frustrante, stiamo lavorando per proteggere i nostri clienti e i loro account. OAuth è diventato uno standard del settore e Microsoft e Outlook lo supportano da tempo.

Per impostazione predefinita, Outlook supporta OAuth quando l'account è impostato su Outlook.com/Exchange. Se vengono visualizzate richieste di password o errori di accesso durante l'utilizzo di Outlook, è possibile che l'account sia impostato su Autenticazione di base. Per risolvere il problema, eliminare l'account e aggiungerlo di nuovo come Outlook.com/Exchange.
Secondo un recente annuncio ufficiale, il metodo di autenticazione di base sarà sostituito da un metodo di autenticazione più recente. Se Outlook è configurato per l'utilizzo di POP o IMAP per la connessione a Outlook.com, OAuth non è supportato. ciò significa che quando l'autenticazione di base è completamente deprecata, non si connetterà più.

Per informazioni più pertinenti, puoi fare riferimento all'URL di seguito.
Outlook e altre app non riescono a connettersi a Outlook.com quando si usa l'autenticazione di base - Supporto tecnico Microsoft
Proteggere gli utenti di posta elettronica personali di Outlook: rafforzare l'impegno per la sicurezza - Hub della community Microsoft
Spero che queste informazioni siano state utili. Sentiti libero di farmi sapere se i miei passi o la mia comprensione sono sbagliati o se ci sono progressi sulla questione.
Grazie per il tuo tempo e la tua comprensione.
Sinceramente
Forry.F - MSFT | Specialista del supporto della community Microsoft