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Caro GianLuigi Paracchini,
Grazie per aver pubblicato un post nella community Microsoft.
Penso che il tuo problema sia legato al fatto che l'autenticazione di base di Outlook è stata deprecata e questo è l'ultimo annuncio pubblico di Microsoft.
Sono ora necessari metodi di autenticazione moderni per continuare a sincronizzare la posta elettronica di Outlook con app di posta elettronica non Microsoft - Supporto tecnico Microsoft
Vorrei sapere quali sono le vostre versioni attuali di Mac e Outlook. Il sistema o l'applicazione potrebbe essere una versione precedente che non supporta gli account che usano la nuova autenticazione. Fai clic su [Outlook] - [Informazioni su Outlook] nell'angolo in alto a sinistra. Aggiorna la versione del tuo Mac all'ultima versione e scarica l'ultima versione di Outlook, quindi aggiungi di nuovo il tuo account e verifica se il problema è stato risolto.
Hai reimpostato il tuo account Outlook come POP o IMAP? Questa operazione non è sicura e per il momento non è supportata.
Se Outlook è configurato per la connessione a Outlook.com tramite POP o IMAP:
Spesso ti viene chiesto di inserire una password per l'autenticazione, in modo che il tuo account non possa essere utilizzato normalmente un giorno. È necessarioaggiungere l'account Outlook.com utilizzando la configurazione automatica dell'account anziché POP/IMAP e SMTP, dopodiché OAuth viene aggiunto all'account.
In Apple Mail su Mac, configura il tuo account facendo clic su "Microsoft Exchange", questo aggiungerà il tuo account a OAuth.


Se stai utilizzando l'applicazione Outlook per Mac. L'interfaccia predefinita prevede l'inserimento diretto del tuo indirizzo e-mail. Non è necessario selezionarlo. Quando vai alla schermata di selezione. Se si dispone di un nome di dominio Microsoft, ad esempio hotmail, è possibile selezionare Outlook.com, se si dispone di un nome di dominio diverso, è possibile selezionare POP o IMAP.

Mi dispiace che i miei screenshot siano in inglese, quindi potrei doverti disturbare con uno strumento di traduzione per visualizzarli.
Inoltre, aggiungi nuovamente la tua hotmail su iPhone per interrompere questa frequente richiesta di autenticazione.
Se utilizzi Apple Mail:
Apple Mail supporta l'autenticazione moderna per impostazione predefinita quando configuri il tuo account come Outlook.com. Se stai utilizzando Apple Mail e visualizzi richieste di password o errori di connessione, molto probabilmente sta accadendo perché il tuo account è stato configurato come autenticazione di base. Per attenuare il problema, rimuovi l'account e aggiungilo di nuovo come Outlook.com:
- Vai su Impostazioni > Mail > Account.
- Tocca l'e-mail
che desideri rimuovere dal tuo iPhone, quindi tocca Elimina account. Per ulteriori informazioni, consulta la pagina Aggiungere e rimuovere account email su iPhone.
Dichiarazione di non responsabilità: Microsoft non rilascia alcuna dichiarazione e/o garanzia, implicita o di altro tipo, e non è responsabile per le informazioni ricevute da siti di terze parti collegati o da qualsiasi supporto relativo alla tecnologia.
Aggiungi nuovamente il tuo account ad Apple Mail:
- Vai su Impostazioni > Mail.
- Tocca Account, quindi tocca Aggiungi account.
- Nella finestra di dialogo Aggiungi account scegliere Outlook.com.

Se la rimozione e l'aggiunta di nuovo dell'account non consentono di risolvere il problema, procedi come segue:
- Rimuovi di nuovo l'account.
- Vai su Impostazioni > Safari, quindi tocca Cancella cronologia e dati sito web.
- Riavvia il tuo iPhone.
- Aggiungi di nuovo l'account e procedi con il flusso di accesso all'account Outlook.com.
Ovviamente, se hai ancora problemi ad aggiungere il tuo account in Apple Mail, puoi anche scaricare l'ultima versione dell'app Outlook.
Spero che la mia risposta ti sia utile.
Non esitate a farmi sapere se avete ulteriori aggiornamenti, grazie.
Migliori salutiStan - MSFT | Specialista del supporto della community Microsoft