Sono riuscito ad ottenere assistenza tramite live chat, e per il momento ho risolto accedendo tramite una pagina fornita da loro.
Riporto qui la risposta completa, sperando possa essere utile per altre persone che riscontrano lo stesso problema.
Saluti da Microsoft! Ciao, Diego, Desideriamo informarti che è in corso un aggiornamento di sistema che sta influenzando il processo di reimpostazione della password, il che potrebbe causare un loop durante il tentativo di accesso. Purtroppo non abbiamo ancora una tempistica confermata per la risoluzione del problema. Nel frattempo, potrebbe essere utile ripetere i passaggi di risoluzione dei problemi indicati di seguito per poter accedere nuovamente qualora il problema si ripresentasse: Passaggi rapidi per la risoluzione dei problemi:
- Usa il tuo dispositivo mobile e disattiva il Wi-Fi, quindi passa a dati mobili.
- Apri il browser e utilizza una finestra in incognito o una finestra InPrivate.
- Vai a questo link: https://account.live.com/proofs/manage/additional/?gwdebug=1
- Inserisci la tua email, clicca su Avanti e prova ad accedere di nuovo. Cordiali saluti, Supporto Microsoft