レジストリにIgnoreHWSerNumを設定してやれば同じVID/PIDのUSBデバイスのポート数は増えなくなります。あるいはチップのシリアルIDがおなじなら同じUSBポートに指すと同じ COMポートになります。
(どこのメーカーの変換チップを使っているのか書かれてませんが、そのメーカーのサポートサイトにいけば設定方法は書かれてるはずです)
COMで始まるシリアルポートの上限としては256だと思うが(レジストリのビットマスクが256までなので)明確な資料は知りません。COMで始まらないシリアルポートもあるので上限はわかりません。
USBは一つのバスに127台まで。バスを増やせば同時接続台数もそれだけ増やせます。