光学 さん、こんにちは。
マイクロソフト コミュニティをご利用いただき、ありがとうございます。
[Windows] ロゴ キー + [Shift] + [S] で切り取った領域の外枠についてのご質問ですね。
手元の Windows 10 バージョン 1903 や 1909 で確認してみたところ、同じく「切り取り&スケッチ」をいったん開かないと外枠が付かない動作でした。
この動作について調べてみましたが、他に関連しそうな設定項目などがなく、現在は自動的に外枠が付くようにするのは難しそうです。。
仰る通り、切り取りした時点で自動的に外枠が付くと便利だと思うので、この件は開発チームにフィードバックさせていただきますね。
またよろしければ 光学 さんからもフィードバックを送信いただけると助かります。
※[スタート] ボタン > [フィードバック Hub] から送信いただけます。
マイクロソフトでは、製品の機能変更と改善のため、ユーザーの皆様からのフィードバックを集めています。
皆様からのフィードバックが多いほど開発からの注目度が上がり、フィードバックが反映されやすくなります。
他に同じ件でお困りの方がいらっしゃれば、開発側で注目度が上がるようにフィードバックの送信をお願いいたします。