以前は正常に動作して問題が無く、HTTP Error 400 のエラーはネットワーク関連のエラーで、ローカルフォルダーの画像挿入でも発生することから、Office の更新プログラムの影響による (不具合?) 可能性が高いように思います。
暫定処置としては、下記の設定変更で、一手間増えますが図の挿入が可能になります。
注)下記のチェックを外すと [オフライン作業] のみになって、オンライン画像の挿入が不可になりますので、必要時のみの使用に留めたほうが良いと思います。
Word の [ファイル] > オプション > トラストセンターの [トラストセンターの設定] を選択。
プライバシー オプションの [プライバシー設定] > 「オプションの接続エクスペリエンスをオンにする」のチェックを外して [OK] でオプションの設定を変更した後、Word を再起動します。
上記設定を変更後に Word を再起動して、箇条書きの「新しい行頭文字の定義」で図を選択すると、以下のように表示が変わり、図の選択が可能になります。
[デザイン]タブの [透かし] > ユーザー設定の透かしの図でも同じエラーになりますので、ファイル > フィードバックから問題点と修正要望を送られたほうが良いと思います。
--- 追記 ---
本回答を送信するまでは何回行ってもエラーになっていましたが、回答を送信して5分後位から突如正常に動作するようになりました。
フィードバックを送るかどうかは、状況を見て判断してください。