現地の正規品である「23H2」を「24H2」へアップデートする事は、問題のない行為でしょうか?
大変申し訳ございませんが、「どこ」に対して「何が」、問題のない「行為」でしょうか?と質問しているのかが不明なので、質問の真意を明らかにして下さい。
例えば「ライセンス違反」の行為であれば、「問題がある」ことは分かります。
そうではなくて、個人や会社が自前で取得した、かつて「23H2」が搭載されていた Windows PC に、評価検証目的で、MSDN 評価用ライセンスで取得したISOイメージで、「23H2」を「24H2」へアップデートして実際に評価検証を行う事は、MSDN 評価用ライセンスの一般的な使い方に含まれるので、何も問題はないと思いますが、いかがでしょう。もし私がこの質問の、何らかの重要な要件を見逃していたのであれば、指摘をお願いします。