プロフェッショナルなコミュニケーションと生産性の実現に新しい Outlook on Windows を使用する
タグで選択されているとおり、新しいOutlook利用しているのでしょうかね。
■アプリの修復、リセット、再インストール(追加しているメールアカウントを全て削除してからアンインストールしてPCを再起動してからインストール)は試していますか?
だめなら、うまくいくかわかりませんが・・・
■新しいOUtlookアプリの画面右上の設定から、全般、オフラインで、
「オフライン時のメール、予定表、連絡先を有効にします」を
オンならオフ、オフならオン、にしてアプリの再起動を数回くり返してみてはどうでしょう。