Konfigurowanie preferencji i opcji w Outlook.com
Są dwie przyczyny tego stanu. Albo odbiorca nie ma dodanego ciebie do zaufanych (i wszystkie obrazki widzi jako krzyżyki) do czasu kliknięcia pobrania obrazków albo twój obrazek nie wychodzi poza serwer wew twojej sieci (nie jest publicznie dostępny).
Rozumiem ze podpis nie zawiera załącznika, ale jest przygotowaną wcześniej stopką.
Można to ustawić w opcjach: (jeśli odbiorca ma tak to jest bardzo chroniony).