Okej, znalazłem rozwiązanie problemu.
Aplikacja Mail na MacOS nie obsługuje weryfikacji dwuetapowej w związku z czym nie zalogujemy się swoim hasłem do konta. Trzeba zalogować się hasłem aplikacji (którego wcześniej nie miałem bądź nie mogłem znaleźć nigdzie w opcjach - po zmianie hasła dopiero otrzymałem maila o potrzebie wygenerowania nowego hasła aplikacji).
W skrócie dla osób, które mają podobny problem: do aplikacji, które nie obsługują dwuetapowej weryfikacji potrzebne jest hasło aplikacji.
Problem rozwiązany, dziękuje za zaangażowanie.