Dodałem sobie do tego samego Outlooka 365 inne swoje konto na gmail.com i to działa bez problemów - wyłączyłem i włączyłem program 5 razy, zresetowałem komputer i cały czas po uruchomieniu foldery synchronizują normalnie, bez pytania. Natomiast gdy tylko kliknę na jakikolwiek folder pierwszego z kont, to od razu wyskakuje okienko "Zaloguj się przez Google", w którym autoryzacja po API google'a - tak jak pisałem wcześniej - pozwala na pracę w Outlooku tylko w danej sesji (do zamknięcia programu).
Na obu kontach pola haseł w ustawieniach konta są puste, bo z tego co pamiętam autoryzowanie się na koncie przez hasło Google wyłączyło już kilka miesięcy temu (to było zresztą jednym z powodów, że na komputerze nie mam już Outlooka 2010, a jego najnowszą wersję - stary po prostu nie potrafił się połączyć bez stosowania protez z generowaniem na koncie google haseł dla starszych programów; nawet nie wiem czy to jeszcze działa).
A, i jeszcze jedno. Gdy kilkanaście razy zamknę "iksem" okienko "Zaloguj się przez google", to mam w Outlooku monito z poniższym komunikatem (zapewne wynik odrzucania autoryzacji google):
"Zadanie „Synchronizowanie subskrybowanych folderów dla @gmail.com.” zgłosiło błąd (0x800CCC0E): „Program Outlook nie może zsynchronizować subskrybowanych folderów dla x@gmail.com. Błąd: Nie można połączyć się z serwerem. Jeżeli ten komunikat będzie się powtarzać, skontaktuj się z administratorem serwera lub usługodawcą internetowym.”
PS Której wersji Outlooka używasz? Korzystasz z protokołu IMAP?