Olá Roger Reis, Guilherme Rodrigues está correto.
Como sua VM Windows está hospedada no Azure, ela faz parte do modelo de Infraestrutura como Serviço (IaaS). Nesse modelo, o Azure é responsável pela infraestrutura física (como as máquinas host subjacentes e a rede), mas o sistema operacional e qualquer software ou bibliotecas instaladas dentro da VM, como o OpenSSL, são totalmente de responsabilidade do usuário para gerenciar, proteger e atualizar.
Isso está descrito na documentação oficial da Microsoft sobre o Modelo de Responsabilidade Compartilhada, onde especificamente diz:
“Para todos os tipos de implantação na nuvem, você possui seus dados e identidades, e os componentes da nuvem que você controla.”
E sob o modelo IaaS, você é responsável pelo sistema operacional convidado (Guest OS), aplicações, middleware e tempo de execução (runtime).
Confira a documentação da MS: Shared responsibility in the cloud - Microsoft Learn
Portanto, sim, é sua responsabilidade atualizar o OpenSSL em sua VM. O Azure não aplica patches automaticamente em bibliotecas de terceiros instaladas dentro do sistema operacional. Dito isso, geralmente é seguro atualizar o OpenSSL manualmente baixando a versão mais recente de uma fonte confiável como o site oficial do OpenSSL, apenas certifique-se de fazer backup do seu sistema e testar em um ambiente de homologação antes de aplicar mudanças em produção.
Se você está procurando atualizar o OpenSSL manualmente em uma VM Windows, apenas por segurança, faça backup do OpenSSL existente
Copy-Item "C:\OpenSSL-Win64" "C:\OpenSSL-Backup" -Recurse
Baixe e instale o OpenSSL mais recente para Windows
e instale a versão mais recente ou, se tiver alguma versão específica que atenda ao seu requisito
Invoke-WebRequest -Uri "https://slproweb.com/download/Win64OpenSSL-3_2_4.exe" -OutFile "C:\Temp\OpenSSLInstaller.exe"
Start-Process "C:\Temp\OpenSSLInstaller.exe" -ArgumentList "/silent", "/verysilent", "/sp-", "/norestart" -Wait
uma vez feito isso, verifique o mesmo-

Espero que isso esclareça sua dúvida. Obrigado