Olá, CristianoAndrade ®, tudo bem?
Obrigada por entrar em contato com a Comunidade Microsoft.
Entendo que a sua assinatura não é carregada ao responder alguns e-mails que chegam no formato texto. Para que possamos ser mais assertivos, por favor, responda: Qual o
provedor da conta configurada? Ao realizar a formatação para HTML, o erro persiste?
De todo modo, tente realizar os passos abaixo e nos informe os resultados.
Inicialmente, realize as seguintes verificações e corrija se estiver de outra forma:
Abra o aplicativo Outlook, clique em Arquivo >
Opções > Clique na guia Email > Na seção Redigir mensagens, verifique se está setado Redigir mensagens neste formato:
HTML;

Vá até a seção Formato da mensagem, e verifique se está setada a opção de
Converter em formato HTML;****

Volte para seção Redigir mensagens, clique em Assinaturas, defina em
Novas mensagens e Respostas/encaminhamentos a sua assinatura como padrão;

Ainda, após as configurações, verifique o artigo e reconfigure sua assinatura no
Outlook, excluindo a assinatura anterior: Criar e adicionar uma assinatura a mensagens;
Caso após as configurações e reconfiguração da assinatura, adicione um novo perfil no Outlook e verifique o comportamento:
Criar um novo perfil no Outlook
1. Na área de trabalho, pressione as teclas Windows + R, digite:
control e clique em OK;
2. Localize o recurso Mail e clique sobre ele;
3. Clique em Mostrar Perfis > Altere a opção de iniciar o Outlook para
Escolher perfil a ser usado > Aplicar;
4. Em seguida clique em Adicionar > Defina um nome para o perfil e clique em
OK.
Configuração do perfil – Ao criar um perfil será aberta a janela de configuração:
Para contas Microsoft Exchange – Configuração automática.
1. Deixe selecionada a opção de Conta de email;
2. Insira e-mail e senha e avance.
Para contas IMAP/POP: É necessário que possua as configurações da conta, em caso de dúvidas contate seu provedor
1. Selecione a opção Configuração manual ou tipos de servidores adicionais > Selecione a opção
POP ou IMAP e avance;
2 . Insira as informações da conta
e tipo de conta IMAP ou POP de acordo com as configurações do provedor;
3. Ao finalizar, clique em Mais configurações, e verifique e defina as configurações da aba
Servidor de saída e Avançado, clique em OK;
4. Clique em Avançar para que o teste seja feito e conclua a configuração;
5. Abra o Outlook e selecione o perfil criado.
Consulte a documentação: Criar um perfil do Outlook
Aguardo novas informações para que possamos trabalhar em uma solução para sua solicitação!
**:)**Até mais!