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Olá Andressa Oggioni,
Obrigado por sua postagem na Comunidade da Microsoft.
O comportamento que você está observando é normal. No Word, as imagens inseridas não oferecem suporte a seleção múltipla ou agrupamento; isso é intencional.
No entanto, as formas podem ser selecionadas e agrupadas. Como alternativa, você pode inserir várias formas:

Em seguida, em Formato de forma, defina o preenchimento da forma como Imagem.

Mantenha pressionada a tecla Ctrl e clique com o botão direito do mouse para selecionar essas formas e escolha Agrupar.

Espero que as informações acima sejam úteis para você e aguardo sua resposta!
Atenciosamente
Thomas C - MSFT | Especialista em suporte da comunidade Microsoft