Usando o Outlook Clássico no Windows para gerenciar e-mails pessoais, calendário e contatos
Sinto muito pelo problema que você está tendo, poderia verificar se o problema persiste usando outro método de login ao em vez da senha ?
Após colocar o email, clique em "Use seu rosto, impressão digital, PIN ou chave de segurança". Caso não tenha nenhuma dessas opções clique em Cancelar e selecione "Outras maneiras de entrar".
Se o problema persistir, tente acessar sua conta através deste link e ativar a verificação em 2 etapas;
https://account.live.com/proofs/manage/
Outra solução é tentar acessar via rede móvel.