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Olá,
Parece que você está enfrentando alguns problemas com o Outlook, isso realmente é chato de lidar. Vamos ver o que podemos fazer para te ajudar a se livrar do erro.
Ao pesquisar o código de erro, parece que ele pode estar sendo causado por uma configuração incorreta dos protocolos IMAP, SMTP ou POP3 da sua conta. Você deve tentar remover sua conta do Outlook e adicioná-la novamente.
Você também pode limpar o cache do Outlook para que ele reconstrua as informações da conta do zero e comece com uma configuração limpa. Primeiro, feche o Outlook, depois abra a janela "Executar" pressionando tecla Windows + R, digite:
%localappdata%\Microsoft\Outlook\RoamCache
Clique em “OK” ou pressione Enter. Apague todo o conteúdo da pasta e abra o Outlook novamente. Isso deve eliminar o erro e permitir que você envie e-mails novamente.
Quanto ao erro 550, a maioria dos artigos indica que ele pode ocorrer quando os e-mails que você está tentando enviar não são mais válidos. Você mencionou que estava enviando mensagens para clientes antigos — alguns desses endereços podem não estar mais em uso ou foram desativados. Também pode ser um caso de detecção de spam, e talvez você esteja enviando para muitos destinatários ao mesmo tempo, o que pode fazer com que seu envio seja bloqueado por engano.
Espero que isso ajude,
JC