Для того, что бы иметь такую возможность отправки Сообщений через Outlook, необходимо соблюдение следующих условий:
- Почтовый протокол должен быть IMAP или Exchange;
- Outlook должен быть запущен, можно и свернуть;
- Временами контролировать, что связь Outlook с Почтовым сервером не нарушена.
Если Вы, всё же решились изменить, то Вам необходимо настроить Программы по умолчанию (аналогичный пункт, имеется и в Панель управления) из панели Пуск:
В новом открывшемся окне выбрать:
и настроить соответствующие программы.
В лучшей степени, с этой возможностью справляется пришедший на смену Outlook Express, в Windows 7 почтовый клиент - **Почта** **Windows**Live.
P.S. Дополнительное решение в статье: "Отправка через Outlook, документов вложением из контекстного меню Проводника.".