Отправка, получение и организация почтовых сообщений в Outlook.com
такая же проблема. При этом в другом аккаунте gmail такой проблемы нет.
попробуйте в оутлуке в поле логин POP указать так: recent:vashe_******@gmail.com
будете гарантированно принимать последние письма за 30 дней на всех устройствах.
в gmail должно быть включено "Оставлять копии писем на сервере"