Использование классического приложения Outlook для Windows в бизнес-средах
Как и куда Вы установили Сертификат?
У представленного Вами на скриншоте Сертификата, срок действия закончился 8 января 2015 года, на улице уже заканчивается Август 2015 года.
Вставьте скриншот, вкладки "Путь сертификации".
Вполне возможно, что у вас не правильно установлен (или не туда куда он должен быть установлен) Сертификат.