Добрый день, igorxcom!
Если в календаре дней рождения не появляются только некоторые даты, проверьте, пожалуйста, на тех контактах, которые не появляются в календаре, есть ли на этих контактах ссылки (связи) с другими контактами. Иногда, при очистке контактов, похожие контакты
объединяются в один, тогда необходимо эту связь удалить, чтобы день рождения отображался в календаре дней рождения.

Если проблема происходит со всеми контактами, стоит попробовать выполнить "Сброс списка контактов". Пошаговые инструкции предоставленные ниже, применимы только к Outlook.com. Попробуйте восстановить даты дней
рождения при помощи онлайн интерфейса.
Для этого экспортируйте весь список контактов в файл CSV (Управление - Экспорт). В этом файле можно будет увидеть информацию о контактах, добавить недостающие дни рождения и пр. Далее на странице
Люди https://outlook.live.com/owa/?path=/people
удалить все контакты (Отметить галочкой рядом с "Контакты" для выделения всех контактов разом и "Удалить"). После очистки списка, импортировать обратно все контакты из списка
CSV (Управление - Импорт - из Outlook 2010 - Выбрать файл).
После этого можно выключить+включить календарь дней рождения (Параметры почты>Календарь>Другие календари>Календарь дней рождения>Выключить> Сохранить>И
снова включить календарь>Сохранить).
Если данная проблема не решится, пожалуйста, сообщите нам.