Использование классического приложения Outlook для Windows в бизнес-средах
Была такая же ситуация. Оказалось, что при настройке надо было вводить не пароль учётной записи @outlook.com, а пароль приложения (не путайте с двухшаговой проверкой). Пароль приложения настраивается на странице аккаунта Майкрософт, в разделе "Безопасность и конфиденциальность" в "Дополнительные параметры безопасности".