Использование классического приложения Outlook для Windows в бизнес-средах
Проверьте правильно ли написаны все адреса в разделе «кому». Иногда кавычки и/или случайно попавшие символы не принимаются сторонним сервером. (Всегда, после добавления почтовых адресов, нажимайте клавиши Ctrl + k).
Кроме этого, некоторые почтовые сервера не принимают письма адресованные большому количеству получателей чтобы предотвратить спамерство. В таком случае необходимо создавать Группы Рассылки.
Надеюсь это поможет.
Если предоставленная информация помогла, пожалуйста пометьте её как ответ.