Hej Stefan!
Det går inte att ha två Microsoft-konton med samma e-postadress eftersom en viss e-postadress alltid hör till ett enda konto, så vitt jag vet. Kan du förklara närmare utan att uppge e-postadresser?
Menar du att det gäller e-postadresser som slutar på @comhem.se eftersom du nämner dem?
Kommer meddelandet om certifikatproblem som en popup i webbläsaren eller det som ett e-postmeddelande?
Finns det i meddelandet ingen länk eller knapp för mer information, t ex Visa certifikat, Tekniska detaljer eller liknande?
Är det bara på Outlook.com du har problem eller gäller det även webbsidor som https://status.live.com/,
https://login.live.com och internetbanken?
Kontrollera att datorklockan går exakt rätt.