Det behöver inte vara moment 22. Min tolkning av de meddelanden du får är att Office 2008 inte garanteras fungera på kommande mac os-uppdateringar/versioner. Att du rekommenderas uppdatera är inte att uppdatera din 2008-version med någon ny patch, utan till ny version, förslagsvis office 365. Det kan nämnas att microsoft slutade med supporten för 2008 redan år 2013, så där kommer inga nya uppdateringar.
Du kan nog använda din version så länge det går, men tar det stopp en dag så gör det nog det pga 2008-versionen i sig, inte pga saknad uppdatering av 2008:an eftersom det inte finns.
Obs. När du gör en installation av office 2008 på din nya maskin (från skiva/dvd/annat?) så kan ju den versionen vara gammal i jämförelse med vad som släpptes som sista 2008-uppdatering. Där kanske du måste göra en insats, men då får du söka och hoppas nån site har det eftersom microsoft som sagt inte längre supportar det.