Vermutlich ist es auch zu alt für Windows 10. Und in der virtuellen Maschine hast du schlicht keine Grafikbeschleunigung, daher startet es dort auch nicht.
Probiere es mit den Kompatibilitätsoptionen, die du in den Eigenschaften der Verknüpfung findest, mit dem du das Spiel startest. Teste dort, ob es läuft, wenn du ihm vorgaukelst, es liefe unter Windows XP oder teste es im 256 Farben Modus.
In vielen Fällen sind Kopierschutzverfahren das Problem, die auf Treiber zugreifen, welche unter Windows 10 nicht mehr lauffähig sind. Da gibt es dann meist keinen legalen Weg.