Hallo Philipp, ich bin ein unabhängiger Office Experte, Ob ein Mail unzustellbar ist hängt i.d.R. vom Posteingangsserver des Empfängers ab. Ich bin mir fast sicher, dass es technisch nicht möglich ist, hier eine präventive Abfrage, ob der Server das Mail dann auch annimmt zu starten. Ausserdem sitzt hinter dem Server noch ein Spamfilter und ein Virenwächter, welche beide ebenfalls ein Mail aus irgendwelchen Kriterien mindestens aussortieren.
Ich könnte mir aber vorstellen das man ein VBA Makro schreiben kann, welches beim Versand eines Mails mit vielen oder grossen Beilagen, ein leichtes "Vorausankündigungsmail" erstellt und als erstes versendet. Ob so was wirklich sinnvoll ist, sei dahingestellt. Abgesehen davon, dass auch solche Mails verloren gehen können. Wie wär's denn mit einer SMS? "Wir haben gereade ein Mail an Sie verschickt, bitte kontrollieren sie Ihre Mailbox udn den Spam ordner". Ich habe Bekannte, welche ich immer so bedienen muss, weil sie Mails nur 1 x pro Woche lesen.