Hola!
El portapapeles es un espacio en la memoria RAM. Cada vez que se envía algo al portapapeles queda en memoria y para utilizar esos datos es necesario pegarlos en una aplicación que los reconozca (si se copió un texto, hay que pegarlo en un lugar que reconozca texto. Si se copió imágenes, hay que pegarlo en un programa que las maneje, etc.). Resumiendo, lo que copies al portapapeles no se guarda como archivo en ninguna ubicación y se suplanta cada vez que lo hagas (si copias algo, se borra lo que había anteriormente allí), y como todo lo que está en la RAM, se borra al reiniciar el sistema.
En tu caso, cada vez que envías una imagen al portapapeles, debes pegarla en un programa de edición de imágenes (como Paint) antes de volver a enviar otra.
En el siguiente enlace encontrarás la ayuda online sobre el Portapapeles:http://windows.microsoft.com/es-ES/windows7/What-is-Clipboard
Saludos!
Enlaces de interés:
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