Hola amigo, en mi opinion tu problema mas que de software parece dehardware, en las laptops es muy comun que los conectores usb se aflojen o hagan falso contacto con el tiempo de uso, por ejemplo le conectas un pen drive usb y funcionan bien, pero cuando le conectas algun cable de celular o algun adaptador de usb no funcionan bien (en este caso tu disco duro tiene un cable conector usb), quizas pienses que lo que te digo no tiene logica, pero me paso en anteriores oportunidades. Parece que la corriente al pasar por el cable pierde intensidad, recuerda que un disco duro externo de 250GB requiere de corriente continua estable. Lo que hize fue hacerle un mantenimiento a la laptop (desarmarla, quitarle el polvo, limpiar los contactos con alcohol isopropilico y volverla a ensamblar) o en todo caso puede ser que el conector interno este ligeramente flojo.
Mi hipotesis se refuerza aún mas cuando dices que: **Tras conectar y desconectar varias veces acaba reconociendolo, pero últimamente tengo que reiniciar la máquina y a veces ni así acaba por reconocerlo ...**si fuera problema del software pues o lo reconoce o no lo reconoce, si fuera una cuestion de software no seria cuestion de conectar y reconectar hasta que en una de esas lo reconozca, simplemente no lo reconocceria por que el software supuestamente es incompatible.
Consejo: Si al conectar el cable al puerto usb de tu laptop lo sientes muy flojo, prueba conectarlo sacandolo un poco hacia afuera, y espera un momento a ver si alli si lo reconoce.
Recomendación: Trata de encontrar donde se origina el falso contacto, limpia con un isopo con alcohol isopropilico los contactos del disco duro donde van conecatdos los cables(el alcohol isopropilico es un tipo de alcohol especialemnet diseñado para limpiar componentes electronicos debido a que no deja residuos. En caso no consigas alcohol isopropilico pues limpialo con un poco de bencina, cerciorate de que el alcohol o la bencina hayn secado por completo antes de colocar tu cable usb) tambien intenta limpiar los contactos del cable usb. Tambien podria ser que el cable usb de tu disco duro este dañado, Prueba cambiando elcable usb del disco Iomega a la PC por uno nuevo (si tu modelo de disco duro trae dos cables uno para la corriente y otro para los datos trata de cambiar ambos). Si sabes como desarmar una laptop, pues hazle un mantenimiento o caso contrario llevala al servicio tecnico de tu localidad.
Espero que puedas solucionar tu problema.
Saludos.