hasta donde se eso no es posible por la programación aleatoria que hace el reproductor
lo que hace el reproductor es programar aleatoriamente la próxima pista mas no crea un playlist aleatoriamente entonces cade vez que retrocedas automáticamente el reproductor va a poner la pista siguiente aleatoriamente.
podrías mirar si creando un playlist aleatorio y desactivando la opción de reproduccion aleatoriamente [Alt+h] hace lo que buscas