Hola.
El tema de los nombres largos de archivos y carpetas, y de la profundidad de carpetas en el Explorador de archivos en Windows 10, es un tema abierto, que Microsoft no es capaz de solucionar (o no le interesa solucionar). Es uno de los (muchos) problemas que tiene Windows 10 pendientes.
Si haces copia manual de seguridad en almacenamiento seguro (HDD externo, pendrive, la nube...) las copias se realizarán de forma correcta, siempre puedes comprobarlo, comparando tamaños y número de carpetas y archivos. Aunque es posible que te aparezca un mensaje de error (el nombre de archivo es demasiado largo para la carpeta de destino; acorte los nombres y bla bla...).
La mejor opción para copiar sin problemas el contenido completo de archivos y carpetas, por muchas gigas que haya, es utilizar el compresor 7Zip.
A partir de la versión 1607 de Windows 10 (Actualización de Aniversario), existe un bug en la lectura de tamaños de archivo en el Explorador de archivos por el cual el sistema no puede leer los metadatos de los archivos correctamente, luego no puede calcular el tamaño de las carpetas con subcarpetas y no puede calcular correctamente el espacio libre en un disco duro. Este bug se mantiene en la versión actual (1903).
En teoría, existe una opción para modificar a través del registro el límite de 260 caracteres en las rutas largas del Explorador de rachivos, utilizando el valor "LongPathsEnabled", para que muestre de forma correcta (al copiar o mover) el número de archivos y carpetas. Pero eso nunca ha funcionado. Microsoft implementó esa configuración en GPO y registro para habilitar las rutas de archivo largas en Windows, pero todavía no ha implementado la compatibilidad con rutas largas en el Explorador de Archivos. Se han dejado la faena a medias.