Hola Chrollo,
Soy Nico, usuario de Windows como tú, estaré encantado de colaborar contigo hoy,
Que captura de pantalla más maravillosa. :)... ¡¡Me trae muchos recuerdos!!
Con respecto a tu pregunta hay dos problemas:
- Muchos juegos retros (antiguos), nunca salieron de forma digital, solo en formato físico. Por lo que si quieres conseguir estos juegos de forma legal, tendrás que buscar en alguna tienda como Amazon o eBay, el juego en formato físico y tener una lectora de CD en caso de que el juego sea en ese formato, etc..
- Muchos juegos antiguos puede que no corran correctamente en versiones recientes de Windows por temas de compatibilidad. Aunque puedes intentar de forzar la compatibilidad habilitando el modo de compatibilidad. Aunque esto no te garantiza que funcione.
Luego tienes plataformas como gog.com que te vende de forma legal los juegos retros de forma digital. Sin embargo, no vas a encontrar todos los títulos que tienes en tu escritorio.
Legalmente estas son las nucas opciones que tienes. Incluso podrías buscar paginas similares a gog.com, sin embargo, debes tener cuidado con estas páginas porque muchas pueden ser o estafa o no ser legales. Yo te menciono gog.com porque es la unica que conozco que es legal y ofrece juegos retro. Además no es como Steam que compras una licencia de uso, en gog compras el juego y es tuyo para siempre.
Como última alternativa y no recomendable es usar emuladores. Buscando por internet podrás encontrar infinidad de emuladores retros y paginas para descargar juegos antiguos. Pero no te recomiendo esta opción ya que podrías poner en riesgo tu privacidad infectando tu computadora.
Si por alguna razon decides usar emuladores o descargar los juegos antiguos de forma gratuita (que no te lo aconsejo), te recomiendo que te crees una máquina virtual y que los instales en la máquina virtual y así proteges tu Windows principal.
Ya luego tienes paginas como RetroGames.cc para jugar de forma online sin necesidad de instalar los juegos.