Invio, ricezione e organizzazione della posta elettronica in Outlook.com
Microsoft normalmente supporta le ricevute di ritorno, ma non arrivano sempre, soprattutto se per qualche motivo l'e-mail fa "giri strani" tra server.
In ogni caso Microsoft in caso di mancata consegna è molto precisa nei codici di errore, nel tuo caso direi che puoi avere sostanzialmente certezza che sia stata consegnata.
Buona giornata e buone feste!