안녕하세요, chochanghun님.
Windows 10 업그레이드시 작업 디렉토리를 초기화 할 수 없습니다 라는 메세지가 표시되는 문제로 문의 주셨습니다.
말씀하신 내용만으로는 정확한 원인을 파악하기 어렵습니다.
Windows 10으로 업그레이드 하는 과정중 어떤 과정에서 문제증상이 발생하시는 건지 가능하시다면 스크린샷 등을 첨부하여 주시기 바랍니다.
추가적인 내용이 있다면 하단의 [응답] 버튼을 눌러 회신해주시기 바랍니다.
감사합니다.
※ 응답이 문제 해결에 도움이 되었다면, 아래에 있는 답변으로 [표시] 버튼을 눌러 주시기 바랍니다. 이는 유사한 증상을 겪는 다른 사용자들에게 도움이 될 수 있습니다.