비즈니스 환경에서 Windows용 클래식 Outlook 사용
해당 메일 사용자 PC에서 보낼 경우에만 문제가 발생되는 것인가요?
-> 모든 메일에서 문제가 발생된다면, 혹시 Exchange Server의 외부 접속을 서버에서 허가해 주지 않았을 가능성이 높습니다. (휴대폰이나 OWA에서 접속 가능한 권한과, Office Outlook에서 접속 가능한 권한은 별개입니다.)
Exchange Server에서만 문제가 발생(다른 POP3나 다른 메일에서는 문제가 되지 않는다면) 한다면 Exchange Server 담당자에게 문의하여 외부 접속이 가능한지 여부와 다른 PC들에서 계정을 설정하여 확인해 보시기 바랍니다. (서버 문제인지 PC 환경상의 문제인지 확인이 필요합니다.)