Olá, IvanM4, tudo bem?
Bem-vindo à Comunidade Microsoft.
Anteriormente havia disponível a ferramenta de Assistente de Atualização do Windows 8/8.1, essa ferramenta foi descontinuada e a mensagem Não foi possível conectar remete a impossibilidade de acesso aos servidoresque não estão mais disponíveis.
Mas como alternativa, você pode realizar um In-place Upgrade, que deverá assim, atualizar para o Windows 8.1, siga os passos:
Nota: Será necessário a chave de ativação do Windows 8/8.1, e um pen drive com 4GB livres para criar a mídia.
1. Acesse o site de download do Windows 8.1: [Baixar ISO];
2. Selecione a edição (de acordo com a licença que possui) e o idioma do sistema e clique em Confirmar;
3. Clique no botão de download (x32 ou x64) e aguarde a finalização do download;
4. Vá até a pasta onde a ISO do Windows 8.1 foi baixada e extraiaos arquivos no local;
5. Execute o arquivo setup.exe para iniciar o instalador do Windows 8.1;
6. Em Instalação do Windows 8.1, e selecione Não, obrigado e desmarque Quero ajudar a tornar a instalação do Windows ainda melhor;
7. Insira a chave do Windows 8.1, clique em Avançar e aceite os Termos de licença;
8. Avance e após as verificações, na tela Pronto para instalarclique em Instalar e aguarde o processo.
Caso este processo não seja possível, execute uma [instalação limpa do Windows 8.1].
Se esta informação foi útil, por favor, clique em Sim na pergunta Isso resolveu o problema? e marque como resposta, caso contrário, poste novamente.
Espero ter ajudado, até mais! :)