Enviar, receber e organizar e-mails no Outlook.com
Apesar de ser uma questão antiga, tive o mesmo problema e consegui resolver.
Todas as imagens que são enviadas no corpo do email não são mostradas no Outlook.com, fiz todos os testes, em vários navegadores e computadores, e descobri que o problema é na MINHA CONTA.
Eu utilizo como email principal na conta da Microsoft um email que não é do Outlook, é um outro email pessoal de outro provedor, assim quando eu entro no Outlook.com, e clico no meu nome no canto superior direito para abrir a exibição da "Minhas Contas", embaixo do email aparece um "alias genérico" (algo como outlook******@outlook.com) e não meu email real.
Analisando os links construídos pelo Outlook.com dentro do email, percebi que ele monta o download da imagem no corpo do email utilizando este email mostrado, ocorre que este "alias" não é válido e ele não encontra o link de download das imagens no corpo do email (isto provavelmente deve ser um bug pois deveria funcionar).
Para corrigir isto, eu troquei a minha conta PRINCIPAL para uma conta do Outlook.com, fiz login novamente, e após confirmar que era exibido este novo email do outlook embaixo do menu nome na janela das "Minhas Contas", todas as imagens começaram a ser exibidas normalmente, em todos os navegadores.
Então, se você está enfrentando este mesmo problema, tente estabelecer um endereço de email do próprio Outlook (ou Hotmail.com, ou Live.com) mas que seja um da Microsoft no lugar de um email externo, para que ele construa os links de download das imagens corretamente. Para mim resolveu.