Utilização do Outlook clássico para Windows em ambientes empresariais
Olá Leonardo Quintino, tudo bem?
Seja bem vindo a Comunidade Microsoft!
Leonardo, essa mensagem geralmente é apresentada quando o certificado do servidor POP3 ou SMTP não confere, está expirado, etc..., tente alterar a opção de autenticação para sem "SSL" ou entre em contato com seu provedor para verificar os certificados SSL.
Porém, se estiver em um ambiente corporativo, indicamos que contate o Administrador de TI de sua empresa ou acesse o link abaixo que irá direcioná-lo à página do technet.microsoft.com **,**um fórum especialmente destinado para área corporativa, desenvolvedores e profissionais em TI.
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Espero ter ajudado, até mais!
Alexandro Santos
Moderador do fórum