Isto está relacionado com as configurações usadas com o seu próprio domínio no Outlook.com. Desta forma, devido a estar a usar o próprio domínio, deverá verificar as configurações usadas e se o domínio permite para enviar mensagens através de um outro serviço, neste caso, o Outlook.com.
De acordo com sua descrição, parece que esse problema ocorre apenas no seu cliente e essa mensagem de erro parece que seu IP foi bloqueado. Em relação a este ponto, você pode tentar entrar em contato com seu cliente para contatar seu provedor de e-mail para removê-lo da lista de bloqueios de IP.