Olá Caio Alexandre,
Obrigado por levantar sua investigação nos fóruns do MSDN.
De acordo com a descrição do seu problema, sugerimos desligar o proxy, firewall, antivírus temporariamente e verificar se você pode ativar sem qualquer problema. Você pode consultar os pontos 5,6,7 neste artigo para desativá-los.
Além disso, como você mencionou o Office 2019, posso saber o nome exato da assinatura que você comprou? Você pode ir para a página Assinatura do Office 365 e obter a captura de tela, referência: Gerenciar sua assinatura do Microsoft 365
Se você tiver informações adicionais que possam nos ajudar para procurar por mais informações, poderia adicioná-las para acelerar o tempo de resposta e ter uma melhor certeza sobre o que você precisa.
Fico no aguardo.
Pablo Garcia | Microsoft MSDN team