Olá,
Eu precisaria descobrir qual aplicativo você está realmente usando antes de tentar resolver isso.
Você está enviando esses e-mails por um site como o Outlook.com ou está usando um programa instalado no seu computador, como o clássico app Outlook ou o novo Outlook? Além disso, isso é uma conta de e-mail pessoal padrão ou algo gerenciado por uma organização, como um local de trabalho ou escola?
Me diga exatamente o que você está usando para que possamos rastrear para onde esses contatos desapareceram.