Somente uma resposta é enviada para cada remetente quando o Assistente de Saída do Office está habilitado

Resumo

Quando o Assistente de Saída do Office está habilitado, apenas uma resposta é enviada para cada remetente, mesmo que você receba várias mensagens dessa pessoa.

Informações adicionais

O Assistente de Saída do Office envia uma resposta automática para notificar os usuários que enviam mensagens de que você está longe do escritório. Sua resposta só é enviada uma vez para um remetente de mensagens. A contagem é redefinida quando você alterna o Assistente de Saída do Office. O Microsoft Exchange limpa sua lista interna "enviada para" quando você desabilitar o Assistente de Saída do Office.

Se você quiser enviar uma resposta para cada mensagem, use Regras em vez do Assistente fora do Office.