Использование классического приложения Outlook для Windows в бизнес-средах
Ответ на Ваш вопрос, правильнее искать на нашем Форуме TechNet, предварительно посетив нашу **Библиотеку TechNet**.
На данном Форуме, поддержка оказывается Домашним Пользователям, не обременённых сетевыми технологиями.
P.S. Настоятельно рекомендуется не использовать самоподписанные Сертификаты. Об этом же и Уведомление Outlook.