縦書きのWordファイル（冊子用です。）で目次を作成した場合。二桁や三桁の数字は目次の更新で反映されるでしょうか。

縦書きページの表示順を右から左にしたいときにアラビア語を追加しますが、編集言語に追加して、優先言語が日本語のときは、全角で設定したページ番号は、やはり縦並びで表示されてきますね。

表示言語に追加すると削除できなくなるので、編集言語への追加のみで行ってみました。

ページ番号を全角数字にしても、目次のページ番号が全角にならないのは変ですね。

この機能は、Office 2003、2010など、どのバージョンでも同じで変わっていませんので。

当方が図で示したのは Word 2021 ですが、作成後や削除後に全角ページ番号に変更のどちらで行っても、目次は全角文字に変更されます。

フッターに設定したページ番号が全角数字か、半角数字かの識別は、ページ番号を選択して、網掛けの状態で、[ヘッダー/フッター]タブの [ページ番号] > [ページ番号の書式設定] 、または網掛けのページ番号上で右クリックして、[ページ番号の書式設定] を選択して、番号書式窓を表示すると、全角数字の １,２,３ ･･･ が選択された状態で表示されます。

半角のページ番号は、 1, 2, 3, ･･･ が表示長さも短いですが、3, にカンマが付いています。

または、

フッターに挿入したページ番号の手前か後に、半角と全角の数字を入力して、Shift＋矢印キーかクリックで1文字だけ選択して比較すると、網掛けされる幅が違うことでも判別できます。

新規で単純なテスト用の縦書き文書を作成して、全角でページ番号を設定して、目次を自動作成しても変わらないでしょうか。

Office 2019 はストア版、デスクトップ版(クイック実行) のどちらをお使いでしょうか。

ファイル > アカウントの、[バージョン情報] ボタン横のビルド番号に続いて表示されています。

変わらないようであれば、スタートを右クリックして、アプリと機能で Office 2019 を選択して、クイック修復またはオンライン修復を行ってみてはどうでしょうか。

ストア版の場合は、修復またはリセットになります。

本文の各ページにページ番号を設定した時に、半角数字のように見えるようにするために、本文のページ番号を選択して、ページ番号の書式設定で全角数字のページ番号にして、番号をフォントの詳細設定の倍率で50%～66％にしただけです。

目次のページ番号は全角数字のままサイズは変わりませんので、前回回答の図のように全角数字が縦並びの番号になるだけです。

半角数字でページ番号を設定のときは、倍率を50％にする必要はありません。設定すると数字の幅が小さくなりすぎると思います。

半角数字でページ番号を設定した場合は、目次のページ番号は右に90度回転した状態になります。

本文内と同じように縦中横で向きを変更できれば良いのですが、目次のページ番号には縦中横が使えないため、横並びの番号にできないということです。

目次のページ番号だけテキストボックスで作成すれば、横並びにすることはできますが、本文ページと行間設定を変える必要があることと、作成する手間と目次の更新が反映されないので、完成した後最後に作成するといったことを考える必要がありますね。

縦書きの場合、半角のアラビア数字で本文ページのページ番号は横並びで表示されますが、自動作成の目次は、質問された画像のように横向きで表示されます。

本文中にある半角文字は、縦中横で向きを変更できますが、自動作成された目次のページ番号に縦中横機能は使うことができません。

本文のページ番号を全角数字のページ番号で作成すると、目次ページのページ番号の数字の向きは縦向きのままになりますが、2桁以上になる場合に横並びにする方法は無いようです。

下図例の上段は、フッターに作成したページ番号で、全角数字のフォントの倍率を50%にしたものです。

下段は自動作成した目次で、全角数字なので縦並びになります。

この場合、ページ数が変わった時に、目次の更新は可能です。