> エラーメールの詳細を取得することが難しい
エラー通知メールが存在するという事ですか?
その中に重要な情報が書かれていますので何らかの手段で取得してください。
(その中に記載されている個人情報はココに記載しないでください。)
> Microsoft側のブロックリスト
情報公開されていません。
エラー通知メールが返っていなければ、ほぼサーバー側で迷惑メール規制の対象として判定されて自動的に削除されたと思ってください。
<追記>
面倒なことをするより、Outlook.comメールサービス以外のメールアドレスにメール送信して貰う手があるかと思います。